Antes de mais nada é pesquisar a respeito de valores de manutenção dos modelos desejados, inclusive de peças, que apesar de ter boa fama de serem duradouros os motores a Diesel, as manutenções não são baratos quanto os gasolina/flex.
Na empresa onde eu trabalhei, os proprietário tinham S10, revisões na CCS ficavam em média R$1.000,00 ~ R$1.300,00. De umas dos sócios, que era mais rodada, teve problemas com a turbina com cerca de 150.000 km, gastou em torno de R$5.000,00(turbina recondicionada, troca de mangotes,limpeza de intercooler, troca de oleo, troca do liquido de arrefecimento,M.O) pra consertar em uma oficina especializada Diesel.
Isso é o que eu posso te passar de experiência que eu via dos veículos deles.
Meu sogro tem uma Amarok 2014, está com remap e é uma delicia acelerar ela, porém o calcanhar de Aquiles delas são o famoso problema da EGR. E se você não liga pra um acabamento mais requintado, o da Amarok(desse ano/modelo) é tipo do Fox,ja as mais novos é bem mais boinito.