É simples, se você achar que vai ficar a vontade usando um teclado com keycaps side-printed, achar legal o visual e tudo então não há problema é só pegar. Se ainda estiver na dúvida e não souber se vai gostar ou não, veja modelos (como o FILCO Majestouch Ninja) que tem esse tipo de tecla em fotos e vídeos, analise se vai lhe fazer mais falta, se vai atrapalhar mais do que ficar bonito, etc.
Para o público geral com certeza a ausência das teclas é motivo de muito estranhamento, a maioria das pessoas não consegue se localizar entre as letras apenas pelas marcas de referência, vão achar uma desvantagem, algo como "Pra que pagar tão caro para comprar um teclado 'defeituoso' que nem letras tem?". Esse tipo de coisa é mais pra quem gosta e não está ligando muito para se vão achar esquisito ou não.
P.S.: Isso dá a vantagem adicional de quando alguém sentar pra usar seu computador simplesmente não vai conseguir pois não saberá onde estão as teclas, essa parte além de engraçada eu acho muito legal, já fiz uns experimentos trocando a posição das letras no meu teclado e digo que é bastante efetivo.
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