É possível sim sair som nos 2 dispositivos ao mesmo tempo, mas é necessário usar um software chamado Virtual Audio Cable.
Como serve? Pois bem, você instala o software (que é pago, a pagina oficial é esta:
Virtual Audio Cable Home Page e não vou postar links piratas) e ele cria através de um driver, uma saída de audio "virtual" no seu computador chamada de "Virtual Audio Cable 1".
Pois bem, você então seleciona ela, abre o programa "Audio Repeater (KS)" escolhe a entrada de som "Virtual Audio Cable" na parte Wave In e escolhe a placa de som da Realtek em Wave Out. Defina o Total Buffer para 100 ms e clique em Start.
Após, abra outro "Audio Repeater (KS)", escolha a entrada de som "Virtual Audio Cable" na parte Wave In e escolhe a placa de som de seu headset em Wave Out. Defina o Total Buffer para 100ms e clique em Start.
Se quiser pode fazer sair no fone, no P2 e na HDMI ou quantas placas de som tiver no PC.
Pronto! Eu mesmo já fiz loucuragem assim e funciona realmente.