Vai ser foda tu vender isso cara. A não ser que você emita uma nota fiscal válida, nenhuma empresa em sã consciência irá comprar um software "reaproveitado". Pois que o que vale legalmente é a procedência da licença. Quando a auditoria bate, se não tiver nota faturada no nome da empresa comprovando a aquisição, é a mesma coisa que ter uma versão pirata.
Ou seja... seu nicho de mercado para venda dessa licença vai se restringir a estudantes. E mesmo assim, acho dificil alguém pegar uma licença do windows server para estudo, tendo em vista que a própria microsoft fornece todas as licenças gratuitamente para estudantes através de programas como o dreamspark.
