SHP 80 é um fone muito competente tecnicamente pro preço dele, é acima da média, mas é um fone "escuro", não chega a ser desagradável, claustrofóbico. É o mais longe de flat deles, o Superlux também tem aquela "curva chifi", tá mais pra V que flat. O 681F é que parece ter menos subgrave, então ficaria com uma sonoridade mais próxima de neutra, mas nos agudos e médios parece igual ao 681B e o 681 normal (os Superlux estou vendo aqui pela comparação nos reviews, só ouvi o 681B até hoje).
Phillips SHP 9500 e o AKG K240 são "naturais", mas não diria "Flat", se você pegar os reviews deles, vão ver que muita gente usa eles pra estúdio, porque são fones de "som neutro", eles servem, são tecnicamente competentes, só que no Phillips você tem um leve boost de agudos, uma redução nos subgraves pra não ficar aquela "pancada" e o AKG MKII, se for parecido com a versão Studio, ele tem uns médios bem pronunciados (e definidos), também tem uma redução de subs, mas longe de desagradável...
Ambos servem, mas eu pessoalmente prefiro o Phillips.
Porém, se você tá começando agora, saiba que você vai precisar de mais de um. Você vai comprar um agora, mas daqui uns meses, um ano, você vai precisar de outro, porque você precisa ter mais de uma perspectiva pra masterizar, é bom ouvir com tudo o que você tiver ao alcance antes de finalizar uma mix, até aqueles fones mais baratos, pra saber como vai ficar nos ouvidos de quem for escutar. O SHP300 mesmo meio que "equivale" ao SHP 80 em qualidade pelo que o pessoal que entende diz (eu nunca ouvi o SHP300). A verdade é que ninguém usa um fone só na hora de fazer masterização (boa). Por exemplo, uma boa parte só usa um monitor de áudio porque é o que cabe na mesa ou o que faz sentido de ter, porque produtor que pode ter mais de uma caixa, usa mais de uma caixa.
Sobre o DAC, se você pretende seguir nisso, eu compraria o mais parrudo possível com o dinheiro que você pretende investir, mas se você quer pra ontem e não se incomodar de pegar outro depois, pega o melhor fone e o DAC que fizer sentido tocar com ele.