@williamtavares
Eu uso o aplicativo Simple Transfer para transferir através do wifi. Até comprei o app de tanto que gostei.
Passo fotos/vídeos do PC para o iPhone e vice-versa (pode mandar vários arquivos ao mesmo tempo) e tem uma interface simples e prática). Com o app, eu posso jogar as fotos do PC dentro da pasta "Rolo da Câmera" e depois excluí-las normalmente.
As fotos que você transfere pelo iTunes para o iPhone não podem ser excluídas através do próprio iPhone. Isso é o cúmulo do ridículo (e olha que eu gosto bastante do iOS). Porém esse detalhe é muito decepcionante...
De qualquer forma, fica a dica do app caso ajude em alguma coisa.