qdo vc ativa a biblioteca de música do icloud no iphone, a função de sincronização de música manual é desabilitada... provavelmente é isso q deve estar acontecendo
se for realmente, vc pode desabilitar esse recurso no iphone e sincronizar nos velhos moldes (p/ desativar vá em ajustes>musica desmarque biblioteca de musicas do icloud) ou ativar tbm o recurso no iTunes (acho essa segunda opção mais interessante)... a ativação vai fazer com q toda sua biblioteca offiline no itunes vá p/ nuvem e apareça em todos os seus idevices com o apple music e a biblioteca do icloud ativadas (as músicas não serão baixadas, elas ficam a disposição na nuvem). Importante dizer q isso não consome seu espaço no icloud.
então, se vc for fazer isso, organize sua biblioteca antes de ativar a opção. Se vc não tiver uma prévia biblioteca offline no itunes e só quer subir as músicas desse artista, simplesmente ative o biblioteca de músicas do icloud no itunes e abra todas as músicas q vc desejar q apareça no iphone com o itunes
para ativar a biblioteca do icloud, no mac vá no menu superior em itunes>preferencia>aba geral e selecione a opção biblioteca de música do icloud
no windows, vá em editar>preferencias> aba geral e selecione a opção biblioteca de música do icloud
qdo vc ativar essa opção, o itunes vai mesclar toda a sua biblioteca (incluindo playlists) em todos os devices com a biblioteca do icloud ativada. No itunes do mac ou windows, vc pode até verificar a "origem"/status de cada música (se ela foi incluída pelo apple music (apple music), se foi feito upload pq o Apple Music não tinha na sua biblioteca (enviado) ou se a música era da sua biblioteca offline, mas já existia no Apple music e então essa versão foi disponibilizada (disponibilizada). Na frente das músicas q estão na nuvem, mas não no seu device, fica o iconezinho da nuvenzinha com a seta p/ baixo (como na imagem abaixo)