Nesse jogo o Lockpicking já está no padrão "fácil" que tinha no primeiro, então você não vai achar essa opção. No primeiro, o lockpick usava os dois botões analógicos. Ativando o modo fácil, você usava o R1 e o analógico direito. No 2 a mecânica já é assim, só mudaram para o R2.
Tente fazer uma pinça com a mão direita, usando o dedão e indicador. Vai ficar bem mais fácil para girar a bolinha e abrir os baús.
Você já foi no Moleiro e treinou Lockpick no baú dele? Dá para subir alguns níveis de roubo lá sem perder nenhuma Gazua.
Ainda no moleiro, tem um cara que te ensina pickpocket, se você treinar com ele vai conseguir subir mais uns níveis.
Estou com o nível 18 e consigo abrir baús do nível Muito Difícil, dificilmente quebro alguma gazua no processo.